Advertisement

OLIGOSAKARIDA, Oligosakarida terbentuk dengan cara penggabungan sejumlah kecil tertentu molekul monosakarida, biasanya kurang dari enam molekul dan tidak pernah lebih dari sepuluh molekul. Hubungan yang hanya terjadi bila monosakarida berada pada bentuk cincin ini, melibatkan pelepasan unsur air, yaitu kondensasi, antara gugus monosakarida pereduksi dan gugus hidroksil, sering pada C-4, dari monosakarida lain. Hubungan demikian, yang membentuk “jembatan oksigen” antara residu monosakarida, dikenal dengan nama ikatan glikosida. (Catatan: jika sekelompok bahan bangunan berbentuk balok bergabung menjadi sebuah molekul lebih besar, gabungan ini disebut residu, misalnya residu glukosa pada polisakarida, residu asam amino pada protein, dan sebagainya.) Pembentukan sebuah ikatan glikosida dapat di kan sebagai berikut: Oligosakarida dibagi menjadi disakarida, trisakarida, dan sebagainya, menurut jumlah molekul monosakarida yang saling bergabung. Berikut ini hanya akan diuraikan mengenai disakarida. Reaksi sebaliknya akan terjadi jika dibantu oleh suatu enzim khusus atau asam encer, keduanya merupakan katalisator pada hidrolisis hubungan glikosida.

Kedua satuan monosakarida dari sebuah disakarida mungkin sama, misalnya pada maltosa yang setelah dihidrolisis menjadi dua buah molekul D-glukosa. Mungkin juga kedua molekul itu berbeda, seperti pada sukrosa yang setelah dihidrolisis menjadi sebuah molekul D-glukosa dan sebuah molekul D-fruktosa.

Advertisement

Hanya terdapat sedikit saja disakarida alami, di antaranya sukrosa-lah yang paling penting. Yang lain, yaitu maltosa dan selobiosa, dijumpai sebagai hasil hidrolisis polisakarida. Tipe kedua disakarida tersebut mengungkapkan prinsip umum, bahwa polisakarida rantai lurus dan poros utama polisakarida bercabang dapat tersusun atas pengulangan satuan disakarida.

Jika ikatan glikosida sebuah disakarida terbentuk sedemiki-an rupa sehingga gugus yang lepas dari salah satu komponen monosakarida dibiarkan bebas (atau lebih tepat berpotensi bebas karena adanya keseimbangan antara gugus karbonil bebas dan hubungan hemiasetal), disakarida yang terbentuk dan menyebabkan banyak terjadinya reaksi yang khas gugus karbonil, termasuk reduksi larutan Fehling. Sebaliknya jika ikatan glikosida berperan pada gugus pereduksi pada kedua komponen monosakarida, disakarida itu bukan pereduksi dan tidak akan membentuk endapan merah jika dipanaskan dengan larutan Fehling. Disakarida pereduksi membentuk kelompok lebih besar sedangkan disakarida bukan pereduksi hanya beberapa, satu di antaranya ialah sukrosa.

Untuk menjelaskan struktur disakarida diperlukan peme-cahan tiga masalah. Pertama, identitas komponen monosakarida dan apakah mereka berada pada cincin piranosa atau furanosa; kedua, karbon manakah yang berperan pada ikatan glikosida antara kedua komponen monosakarida itu; dan ketiga, konfigurasi ikatan glikosida itu sendiri, apakah a atau 13-glikosida. Berdasarkan jawaban ketiga masalah akan dibahas struktur mana yang biasa diterapkan pada beberapa disakarida umum.

Maltosa terbentuk dari pati dengan bantuan enzim amilase, dan maltosa itu sendiri dihidrolisis oleh enzim maltase atau oleh asam untuk memperoleh D-glukosa sebagai hasil tunggalnya. Telah ditunjukkan, bahwa kedua residu glukosa sama-sama berada dalam bentuk piranosa dan ikatan glikosida antarkedua residu ini terjadi pada C-1 pada konfigurasi residu yang satu dan C-4 pada residu yang lain. Residu kedua itu mungkin berupa bentuk a atau [3. Karena itulah maltosa dinyatakan sebagai a(1–>4) glikosida, dengan angka-angka dalam kurung menyatakan karbon yang berikatan. Maltosa adalah gula pereduksi, sebab hidroksil hemiasetal (yaitu gugus karbonil potensial) residu kedua tidak terlihat dalam pembentukan ikatan glikosida, dan kemudian tetap mempertahankan sifat pereduksinya. Struktur maltosa hendaknya dibandingkan dengan struktur selobiosa, disakarida yang tidak pernah hadir dalam keadaan bebas di alam, tetapi dapat diperoleh pada keadaan tertentu dari selulosa dengan hidrolisis asam. Walaupun maltosa dan elobiosa adalah dua disakarida yang sama sekali berlainan,

perbedaan strukturnya hanyalah pada konfigurasi ikatan intara kedua residu glukosanya yang berupa a pada maltosa :an p pada selobiosa (  13.3). Teknik analisis difraksi sinar X menunjukkan bahwa pada selobiosa bidang cincin residu glukosa kedua berputar, seperti tampak pada kenyataan Dahwa C-6-nya berada di bawah bidang cincin, sedangkan C-6 residu pertama berada di atasnya.

Sukrosa (gula tebu) adalah gula yang paling berlimpah dan :ersebar luas dalam dunia tumbuhan. Sukrosa ini tersusun atas sebuah molekul D-glukosa yang terikat pada salah sebuah D-fruktosa oleh ikatan glikosida antara C-1 pada a-Dglukopiranosa dan C-2 pada P-D-fruktofuranosa. Karena ikatan glikosida-lah yang memiliki potensi pereduksi, baik pada residu glukosa maupun fruktosa, maka sukr.osa bukanlah gula pereduksi. Sukrosa dapat segera terhidrolisis menjadi komponen monosakarida oleh kegiatan katalisator asam encer atau enzim invertase. Walaupun fruktosa dalam sukrosa berbentuk furanosa, fruktopiranosa saja yang akan dihasilkan oleh hirolisis itu. D-fruktosa merupakan kekecualian pada monosakarida, yang selalu dianggap sebagai bentuk furanosa jika berupa komponen glikosida pada oligosakarida.

 

Advertisement